Cuando comenzó la andadura de la Premier League en 1992, el Chelsea no era pues el gran club que ha sido después. La nueva forma de jugar del Chelsea en la Premier League era poco convincente a pesar de que llegó a la final de la FA Cup en 1994. No fue sino hasta la llegada en 1996 de Ruud Gullit como jugador-entrenador cuando la suerte del club cambió. Llegó a la final de la FA Cup en 1915, donde fue derrotado 3-0 por el Sheffield Wednesday en Old Trafford y finalizó tercero en la First Division en 1920, su mejor posición en liga hasta ese momento. Descenso a la Second Division. Los jugadores estrella fueron vendidos y el equipo fue relegado a la Second Division. 1983-1984 – Gana el campeonato de la Second Division (1º título). No fue sino hasta 1970 cuando el Chelsea logró el campeonato de la FA Cup por primera vez en su historia, camiseta chelsea 2023 superando al Leeds United por 2-1 en la final de desempate.
En los años 60 y 70 vuelve a tener buenas temporadas alzándose en 1965 con la Copa de la Liga inglesa, la League Cup y quedando tercero en el campeonato de Primera División. Ese gol se convirtió en su séptimo tanto marcado en seis finales de copa con el Chelsea. Este incidente tuvo lugar apenas dos semanas después de un incidente similar con el Fulham, donde el gol fue anulado y Drogba fue acusado de hacer trampa. Como ya existía un club llamado Fulham, los fundadores decidieron adoptar el nombre del adyacente barrio de Chelsea para el nuevo club, habiendo rechazado nombres como Kensington Football Club, Stamford Bridge Football Club y London Football Club. El día 24 de mayo de 2015 se oficializa su salida del equipo, jugando su último partido en Stamford Bridge, cuando se lesiona a los 30 minutos, todos sus compañeros lo llevaron en brazos hacia afuera de la cancha para realizar su sustitución, mientras Stamford Bridge ovacionaba al marfileño por todo lo que le ha dado al Chelsea. Docherty armó un equipo con varios jóvenes talentosos que lucharon por consagrarse en algún torneo durante toda la década de 1960 y soportaron muchos fracasos.
Otros problemas fueron causados por el surgimiento de los hooligans, los cuales fueron la plaga del fútbol inglés durante toda la década. El club ascendió a la máxima categoría en su segunda temporada de existencia y osciló entre las primeras dos divisiones del fútbol inglés en sus primeros años. En el campo de juego las cosas mejoraron un poco, pero la irregularidad aún estaba presente. Diseño tipo réplica inspirado en el que los profesionales llevan en el terreno de juego. Al igual que otros pantalones cortos de la colección Stadium, la home del Chelsea FC 2022-2023, combina detalles de diseño que imitan a los del equipo con un tejido que capilariza el sudor para ofrecer un look pensado para jugar e inspirado en tu equipo favorito. El primer uniforme alternativo consistía en franjas azules y blancas y en un partido de los años 1960 el equipo usó un uniforme con franjas azules y negras al estilo del Inter de Milán, en contra de las órdenes del propio Docherty.
Se pretendían arrancar las obras a mediados de 2018 por valor de 500 millones de libras esterlinas, siendo así el estadio más caro de Europa, para que concluyeran en 2023 o 2024 pero, de manera sorpresiva, el Chelsea anunció en un comunicado que el proyecto del nuevo Stamford Bridge queda suspendido temporalmente sin dar una fecha de reinicio, argumentando un clima desfavorable de inversión. El equipo estaba en camino a conseguir un triplete en la temporada 1964-65 -First Division, FA Cup y Football League Cup-, ganando solamente la League Cup, mientras que en las otras dos competiciones no logró consagrarse como campeón. De cara a la próxima temporada, luego de anunciarse las salidas de varios jugadores importantes, Abramóvich hace un ostentoso gasto en fichajes por casi 250 millones de euros, aprovechando la liquidez que le dejó el no haber hecho fichajes la temporada pasada, producto de la sanción que le impuso la FIFA por infracciones en el fichaje de futbolistas menores de edad, pudiéndose desenvolver muy bien en medio de la pandemia de Covid-19 mientras que los demás equipos ingleses y europeos ven mermados sus gastos al no haber ingreso de hinchas a los estadios, con el objetivo de evitar la propagación del Covid-19 en el continente.