A partir de 1930 permanecerá en Primera División salvo algunas temporadas en Segunda. Hasta 1930 oscilará entre ambas categorías. En 1920 quedó tercero en la temporada de Primera División pero realmente su primer gran título fue ganar la liga de la First Division en 1955. Este triunfo coincide con la época del entrenador Ted Drake que causó un buen revulsivo en la estructura del Chelsea al impulsar las categorías juveniles, el sistema de entrenamientos e incluso modificó el escudo al retirar la figura del pensionista del emblema y sustituirla por el león rampante del distrito de Chelsea. No se llevó el título frente a Sheffiled United pero se llevó los honores de jugar una final tras 10 años de existencia. En 1967 llega a la final de la FA Cup pero no conseguirá ganar el partido de la final frente al Tottenham Hotspur. Sobre todo a partir de 1997 cuando ganó la FA Cup frente al Middlesbrough ya con Ruud Gullit como entrenador.
No hay muchos clubes en el mundo que puedan darse el lujo de ficharle, pero independientemente de donde termine, debería seguir siendo uno de los jugadores más peligrosos sobre la cancha (cuando esté en la cancha). Ron Harris, nació en 1944. El defensor del Chelsea participó de las aventuras del Chelsea FC de 1961 a 1980 equipo en el que jugó en el equipo juvenil y con el que ganó la FA Youth Cup en 1961. Ostenta el récord de mas partidos jugados con el club, concretamente 795. Después de dejar el Chelsea jugó en dos clubes ingleses antes de retirarse en 1985, el Brentford y el Aldershot. Sin embargo, el Fulham no es visto como gran rival para el Chelsea, ya que han pasado cerca de 40 años en distintas divisiones y porque el Chelsea se ha vuelto uno de los equipos más fuertes en el fútbol inglés debido a la gran inversión de Román Abramóvich desde su llegada, aunque la rivalidad entre ambos clubes no ha desaparecido. Sin embargo, el jugador de la Real Sociedad ha rechazado una oferta del equipo saudí de 40 millones de euros netos por temporada, 160 millones en cuatro años.
El Al Ahli contará en sus filas con el meta Edouard Mendy, que deja 18 millones de euros en las arcas del Chelsea. El nombre de Harry Kane empieza a valorarse en las oficinas del PSG como posible sustituto del delantero francés. Siempre tendremos que imaginarnos qué habría ocurrido en algunas instancias (en las que no pudo asumir la titularidad), como el encuentro de jornada final de la campaña 2022-23 del Dortmund, el empate con Mainz (la victoria les habría hecho alzar el título de liga). Incluimos abajo su palmarés de victorias en la Segunda División, la Primera División/Premier League, la FA Cup así como en competiciones internacionales para tener una buena foto fija de la historia de victorias del Club. Tengamos en cuenta que el Club ha permanecido 57 temporadas en Primera División, 23 en la Premier League y 19 en la Segunda División. Tiene 31 años, se lesiona mucho y no ha sido capaz de traer el tan ansiado título de Champions League a París. Y cuando ganas el título de liga con tu diestra.
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